Il limitato successo del tentativo di rifornire Malta in marzo (solo 5000 tonnellate di rifornimenti sbarcati su 25000 partiti), che aveva messo l'isola in una situazione critica, indusse le autorità inglesi a pianificare una nuova e maggior operazione di rifornimento che dette origine alla battaglia di "Mezzo Giugno".Furono originati due convogli contemporanei in partenza da Alessandria e da Gibilterra con la speranza di farne arrivare a Malta almeno uno. Il convoglio di Alessandria, pur essendo il più importante e formato da 11 piroscafi, era scortato da soli incrociatori leggeri e cacciatorpediniere in quanto la Mediterranean Fleet non disponeva in quel periodo di corazzate.

Partito l'11 venne sottoposto tra il 14 e 15 giugno a continui attacchi aerei che affondarono 3 cacciatorpediniere e 2 piroscafi mentre un sommergibile tedesco affondò un incrociatore. Quando i ricognitori inglesi avvistarono la flotta da battaglia italiana, che era uscita in mare per intercettare il convoglio, gli Inglesi presero la decisione di far rientrare le navi ad Alessandria rinunciando a rifornire Malta da levante. Il convoglio di Gibilterra era composto da sei piroscafi ed aveva una forte scorta di navi della flotta atlantica che doveva accompagnarlo fino all'ingresso del canale di Sicilia.

Attaccato da aerei italiani perse un mercantile la giornata del 14. Dopo che la scorta pesante aveva invertito la rotta, il convoglio proseguì la sua marcia protetto da un incrociatore antiaereo e da 9 cacciatorpediniere. Attaccato a sud di Pantelleria contemporaneamente da unità navali italiane e da aerei che affondarono un cacciatorpediniere e 3 ulteriori piroscafi, giunto nei pressi di Malta rincappò in un campo minato che provocò la perdita di un altro cacciatorpediniere e di un dragamine.

Solo due mercantili arrivarono in porto trasportando 15.000 tonnellate di rifornimenti che consentirono all'isola di prolungare la sua resistenza fino al successivo convoglio di agosto. La Marina italiana perdette, in quest'operazione, un incrociatore pesante colpito da un velivolo silurante mentre furono gravemente danneggiati una corazzata ed un cacciatorpediniere.